Osman Bey Döneminde

İlk Osmanlı Kadısı: Karacahisar Camisi’nde Osman Gazi adına ilk hutbeyi okuyan Dursun Fakih, Osmanlı Devleti’nin ilk kadısıdır.

Bursa’da İlk Osmanlı Medresesi: Orhan Bey döneminde kurulup geliştirildi.   

1281’de Ertuğrul Gazi’nin ölümü üzerine yerine oğlu Osman Gazi, 23 yaşında Kayı Boyu’nun başına geçti.

-Köprühisar ve Yenişehir bu dönemde ele geçen topraklardan birisidir.

III. Alaattin Keykubat’ın İlhanlılar tarafından İran’a götürülmesi üzerine 1302 tarihinde Koyunhisar Savaşı sonrası bağımsızlığını ilan etti.

 Koyunhisar Savaşı (1302):

   -Koyunhisar Savaşı 1302 yılında yapıldı.
   -Osmanlıların Bizans ile yaptığı ilk savaştır.
   -Bu savaşı Türkler kazandı ve bu savaştan sonra İzmit yolu Türklere açıldı.
   -Bu savaştan sonra İznik ve Bursa’yı fethetmek için İznik–İzmit yolu üzerinde bulunan Karahisar ele geçirildi(1308).

Yarhisar, Bilecik, İnegöl ele geçirildi.